Sono Pisa, Siena e Massa (Massa Carrara), città attualmente amministrate dal centrodestra che le ha 'espropriate' al centrosinistra nel 2018, le principali sfide per le amministrative in Toscana dove nella tornata del 14 e 15 maggio sono chiamati al voto 22 Comuni. La partita si gioca dunque tra la riconferma del nuovo 'corso' di centrodestra, che in alcuni casi si presenta diviso con l'idea di tornare unito in caso di ballottaggio, o il ritorno allo storico alveo del centrosinistra, e l'aspirazione di ricomporre quel fronte della 'rossa Toscana' ormai sgretolato. Grande attenzione anche per Campi Bisenzio, alle porte di Firenze, comune storicamente di centrosinistra ed 'epicentro' toscano del nuovo corso del Pd a guida Elly Schlein con il nuovo segretario regionale dei Dem Emiliano Fossi, che fino a pochi mesi fa ricopriva il ruolo di primo cittadino per poi essere eletto deputato.
A Pisa, dove la corsa è a sei, cerca il secondo mandato Michele Conti, primo sindaco cittadino espressione della Lega che cinque anni fa segnò lo storico passaggio della città della Torre pendente al centrodestra. Conti è appoggiato da tutto il centrodestra insieme ad alcune liste civiche. Pisa è l'unico capoluogo toscano al voto che vede insieme Pd e M5s, uniti a sostegno di Paolo Martinelli.
A Siena sono otto i pretendenti per succedere al sindaco uscente Luigi De Mossi, con il quale il centrodestra ottenne nel 2018 per la prima volta la guida della città dal Palio, sempre amministrata dal centrosinistra dal dopoguerra in poi. De Mossi, che nei mesi scorsi non ha incontrato il pieno sostegno dell'intero centrodestra, ha scelto di non ricandidarsi per il secondo mandato. Il centrodestra compatto scommette su Nicoletta Fabio, mentre nel centrosinistra lo scenario è molto frammentato.
Il Pd, con Sinistra italiana, appoggia Anna Ferretti, i Cinque Stelle scommettono su Elena Boldrini, mentre Azione candida Roberto Bozzi e Iv ha scelto Massimo Castagnini. Corsa a otto anche a Massa dove il centrodestra si presenta diviso. Si ricandida il primo cittadino Francesco Persiani, fautore anche lui nel 2018 del passaggio di Massa al centrodestra. Recentemente sfiduciato in Consiglio comunale, Persiani vede il sostegno di Lega e Forza Italia, insieme a liste civiche. Fdi, invece, appoggia la candidatura di Marco Guidi, insieme, tra gli altri, al Nuovo Psi.
Il segretario comunale Dem Enzo Ricci è il candidato di Partito democratico e Alleanza Verdi e Sinistra, con alcune liste civiche, mentre M5s, con Unione Popolare, ha scelto Daniela Bennati. Centrodestra diviso anche a Campi Bisenzio: Fdi e liste civiche sostengono Antonio Montelatici, mentre Lega e Forza Italia appoggiano Paolo Gandola. Il Pd corre con Leonardo Fabbri, sostenuto anche da liste civiche, mentre Italia Viva ha scelto Riccardo Nucciotti e il M5s 'scommette' su Andrea Tagliaferri. Altro comune al voto che vede una frattura del centrodestra è Pietrasanta (Lucca), in Versilia: da un lato il sindaco uscente Alberto Giovannetti è sostenuto da Lega e Fi, dall'altro Fdi è schierato con Massimiliano Simoni.
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