Nella serata del dischetto stregato, tre calci di rigore e tutti e tre parati (due rossoneri e uno viola), la Fiorentina batte il Milan 2-1 davanti al proprio pubblico e inizia a sorridere per una classifica migliore rispetto alle settimane passate.
Inizialmente le due squadre si presentano a specchio con il 4-2-3-1, i viola con De Gea in porta, la linea difensiva formata da Dodo, Comuzzo, Ranieri e Gosens, Cataldi e Adli sulla mediana, con Colpani, Bove e Gudmundsson sulla trequarti dietro alla punta Kean; Fonseca invece schiera Maignan in porta, linea difensiva formata da Emerson Royal, Gabbia, Tomori e Teo Hernandez, davanti Reijnders e Fofana, sulla trequarti Leao, Morata, Pulisic e Abraham punta centrale. Due squadre che si sono affrontate a viso aperto, cercando le vie esterne (soprattutto la Fiorentina) e quelle centrali (maggiormente il Milan), senza risparmiarsi anche se entrambe non sono riuscite a creare numerose palle gol, soprattutto nella prima parte di gara. Milan vicino al gol al 15': cross dalla destra di Pulisic dentro l'area dove Morata cerca la spizzata vincente sul secondo palo ma la palla esce di poco sul fondo.
La risposta della Fiorentina arriva dopo due minuti con Colpani che dalla destra si accentra e tira forte a girare sul secondo palo, ma la palla si alza troppo e termina sopra la traversa. Al 19' la Fiorentina potrebbe passare in vantaggio: Theo Hernandez colpisce Dodò all'incrocio delle righe dell'area di rigore, dopo che il giocatore della Fiorentina aveva già giocato il pallone, dopo qualche minuto Pairetto viene richiamato dal Var e poi decreta il calcio di rigore: sul dischetto va Kean ma si fa parare il tiro da Maignan.
Al 35' la Fiorentina passa in vantaggio con una invenzione di Adli, il gol dell'ex: prende palla dentro l'area all'incrocio delle righe, si gira su sé stesso per liberarsi dalla marcatura e fa partire un tiro teso e veloce che va a trovare l'angolo basso alla sinistra di Maignan. Gran gol. Sul finire del primo tempo (44') il Milan potrebbe pareggiare: Ranieri tocca quanto basta Reijnders per cadere in area, Pairetto fischia subito il calcio di rigore: sul dischetto va Theo Hernandez che si fa parare il tiro da De Gea. La ripresa inizia con gli allenatori che non fanno cambi alle proprie squadre. Otto minuti e il Milan conquista il secondo rigore della sua serata per un fallo di Kean su Gabbia mentre il giocatore viola stava calciando via il pallone: questa volta e Abraham ad andare sul dischetto e ancora una volta un grande De Gea para tra la gioia del Franchi. Il gol del Milan, però, è nell'aria e arriva al 60' con Pulisic che al volo riprende un cross dalla sinistra di Theo Hernandez e tocca quanto basta per superare De Gea sul secondo palo. Al 65' la Fiorentina potrebbe tornare in vantaggio con Kean, bel lancio di Gosens per il centravanti gigliato che vicino a Maignan tiro al volo il viola sbaglia la mira. Al 66' inizia la girandola delle sostituzioni, inizia la Fiorentina inserendo Richardson per Cataldi. Poco dopo è la volta del Milan con l'ingresso di Okafor per Leao. Nemmeno il tempo di entrare che la Fiorentina torna in vantaggio (74') con Gudmundsson: lancio lungo per Kean che in velocità tocca al vicino islandese che entra in area e fa partire un tiro di destro secco e molto forte che batte Maignan.
Al 76' Gudmundsson esce tra gli applausi di tutto il Franchi, al suo posto Kouame, ed esce anche Adli per Biraghi. I ritmi della partita calano mentre il Milan cerca il gol del pareggio e la Fiorentina di segnare il terzo gol. Fonseca richiama anche Pulisic (82') per inserire Chukwueze. All'85 l'arbitro Pairetto, richiamato dal quarto uomo Rapuano, espelle l'allenatore della Fiorentina Palladino per proteste per un fallo fischiato contro a Kean a centrocampo. Il Milan ci crede e l'ultimo entrato Chukwueze impegna seriamente De Gea con un tiro sul secondo palo, il portiere viola riesce a deviare il pallone in calcio d'angolo con un tuffo all'ultimo momento. Al 93' Kean ci prova anche con un tiro centrale e potente ma questa volta è la traversa a dire di no. E dopo cinque minuti di recupero Pairetto fischia la fine della partita e il Franchi può festeggiare mentre tutti vanno a fare i complimenti a De Gea per i due rigori parati e le parate fatte.
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