Niente lieto fine per la Roma. Colpa dell'Empoli che sorprende i giallorossi prima con Gyasi e poi con Colombo dal dischetto, rendendo inutile la rete di Shomurodov ma soprattutto rovinando la serata di Paulo Dybala, acclamato dal pubblico dopo il no all'offerta araba e costretto ad assaggiare l'amaro sapore della sconfitta nella partita forse più importante della sua storia nella Capitale. Prima del match premiato Leandro Paredes per la vittoria in Coppa America, ma l'argentino protagonista è un altro. Numero 21 sulle spalle, è Dybala a toccare il primo pallone del match, mentre alle sue spalle lo striscione "Corazon, alma y vida. Gracias Paulo" testimonia lo stato d'animo di tutti i tifosi.
L'Empoli gioca meglio, trovando spazio tra le linee giallorosse e calciando in porta con Fazzini, con un destro fuori di poco, poi con Gyasi divorarsi il vantaggio con un colpo di testa a botta sicura che finisce fuori di pochissimo. Ancora più clamorosa l'occasione di Colombo colpisce di testa a botta sicura trovando come massimo risultato la traversa. La Roma non trova sbocchi, ma a illuminare la scena, seppur a sprazzi, è sempre Dybala con l'argentino che prova a svariare su tutto il fronte offensivo.
Proprio dai suoi piedi, il destro in particolare, arriva la migliore occasione giallorossa del primo tempo con il cross sul quale Pellegrini incorna trovando la risposta di Vasquez. Quando si attende solo il fischio dell'arbitro, però, ecco la doccia fredda per la Roma con Gyasi tutto solo sul secondo palo libero di battere Svilar per il vantaggio toscano che chiude il primo tempo tra i fischi.
Al rientro dagli spogliatoi De Rossi inserisce Zalewski per Celik, la Roma diventa più offensiva. E i risultati si vedono subito con la traversa di Pellegrini sullo scarico di Cristante e poi, sulla respinta, il colpo di testa di Mancini che si infrange sul palo. Nel momento migliore della Roma, a commettere l'errore decisivo è però Paredes che prima perde palla ingenuamente, poi stende Esposito appena dentro l'area nel tentativo di recuperare. Dal dischetto Colombo trasforma. Dybala non ci sta a farsi rovinare la festa e prova a suonare la sveglia, tanto che i pericoli maggiori arrivano dal suo sinistro, ma ogni suo tentativo viene frustrato. De Rossi prova a giocarsi anche la carta Shomurodov e la mossa funziona visto che è proprio lui, su cross di Baldanzi, a riaprire una partita che sembrava chiusa. L'ultima emozione la regala ancora Dybala, ultimo ad arrendersi, con il sinistro che batte Vasquez ma sbatte sul palo a sancire la sconfitta proprio nella serata che avrebbe dovuto rappresentare la festa per la permanenza di Dybala e che invece apre le prime crepe in casa giallorossa con un solo punto - tra Cagliari ed Empoli - conquistato nelle prime due giornate di campionato.
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