Sono otto le classi olimpiche di vela nelle quali l'Italia sarà rappresentata a Rio 2016, una in più rispetto a Londra 2012. Mancherà solo il 470, dove vi è sempre stato un equipaggio italiano a partire da Montreal 1976. Le gare di vela sono presenti nel programma olimpico in maniera continuativa dal 1952, alcune classi sono state soppresse e sostituite da altre nel corso delle varie edizioni. La Star assegna invece medaglie da Los Angeles 1932 ed è la più vecchia dei Giochi. Nonostante si dica che l'Italia oltre che 'di santi e poeti', è anche un paese "di navigatori", gli azzurri non hanno quasi mai brillato alle Olimpiadi. Nel medagliere ci sono infatti 14 medaglie (3 ori, 3 argenti e 8 bronzi) per un quindicesimo posto nel medagliere totale dominato da Gran Bretagna e Stati Uniti. La prima vittoria risale a Berlino 1936 nella classe 8 metri, poi ci fu il successo dell'ammiraglio Agostino Straulino e Nicolò Rode a Helsinki 1952 nella Star, classe in cui l'Italia ha vinto altri tre bronzi a Città del Messico 1968, Mosca 1980 e Los Angeles 1984. Nel 1996 iniziò quella che si può chiamare l' "epopea Sensini": la campionessa toscana vinse nel windsurf il bronzo ad Atlanta, l'oro a Sydney 2000, ancora il bronzo ad Atene 2004 e infine l'argento a Pechino 2008. Tra i personaggi delle regate veliche a cinque cerchi il neozelandese Russell Coutts, poi skipper vincitore con New Zealand dell'America's Cup, oro nella classe Finn a Los Angeles. Nella stessa classe da registrare le tre vittorie consecutive (da Atene a Londra) del britannico Ben Ainslie, vincitore in precedenza a Sydney 2000 nella classe Laser.
L'Italia a Rio punta soprattutto sul duo della classe 49er FX Giulia Conti e Francesca Clapcich. Lo scorso anno hanno vinto i campionati mondiali e quelli europei, mentre nel 2016 hanno già conquistato l'argento nella rassegna continentale. Desiderosi di ben figurare nel windsurf Mattia Camboni e Flavia Tartaglini, l'equipaggio del Nacra 17 Bissaro-Sicouri e Francesco Marrai nel Laser Standard.