Era il maggio 1997 quando Silvio Berlusconi venne operato per un tumore alla prostata all'ospedale San Raffaele, che lui stesso ha contribuito a realizzare, alle porte di Milano non lontano dagli studi Mediaset e da Milano 2. Un problema di salute del quale il presidente di Forza Italia ha parlato solo alcuni anni dopo con i ragazzi di una comunità di recupero in Veneto.
Da quell'intervento, molti sono stati i ricoveri e gli interventi a cui l'ex premier si è sottoposto. Nel 2006 ad Anversa è stato operato per l'asportazione di un frammento al menisco. A fine novembre dello stesso anno, è stato ricoverato per un malore a una kermesse di Forza Italia a Montecatini e il mese successivo è volato a Cleveland, in Ohio, gli è stato impiantato un pacemaker.
Al San Raffaele è stato ricoverato anche il 13 dicembre 2009, dopo che a una manifestazione elettorale in piazza Duomo il presidente di Forza Italia era stato colpito sul viso da una statuetta della cattedrale scagliata da Massimo Tartaglia, poi processato per lesioni pluriaggravate e ritenuto incapace di intendere e volere. Più volte in seguito, a causa dei danni dell'aggressione, Berlusconi si è dovuto sottoporre a cure e interventi, incluso uno alla mandibola nel 2011.
E' del 2010 un intervento all'Humanitas di Rozzano per una tendinite alla mano sinistra, Nel 2013 è l'uveite, una patologia dell'occhio, a costringerlo a un ricovero al San Raffaele, nell'aprile 2014 una infiammazione al ginocchio e nel dicembre dello stesso un acuirsi dell'uveite.
Nel dicembre 2015 Berlusconi è stata necessaria la sostituzione del pacemaker, eseguita sempre al San Raffaele. Nel 2016 l'ex presidente del Consiglio si è sottoposto a un intervento di cataratta e poi a un'intervento per la sostituzione della valvola aortica a giugno. Nel 2019 è stato operato per una occlusione intestinale. Nel settembre del 2020 a costringerlo a uno stop e al ricovero di nuovo al San Raffaele è stato il Covid, come lo ha chiamato lui stesso una "infernale malattia". Dimesso dopo una decina di giorni ha dovuto fare a lungo i conti con gli strascichi della malattia, che lo hanno portato ad altri brevi ricoveri. Nel gennaio 2021 è anche stato ricoverato per alcuni giorni a Montecarlo, al centro cardiotoracico di Monaco.
L'ultimo ricovero al San Raffaele è stato quello di fine marzo, quattro giorni di degenza.
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