Tanti successi da calciatore tra Roma e Milan, ma una serie infinita di trofei da allenatore con cui Carlo Ancelotti ha superato ogni record. È l'unico tecnico nella storia del calcio ad aver vinto il titolo nei 5 principali campionati europei (Italia, Inghilterra, Francia, Germania e Spagna, con Milan, Chelsea, Psg, Bayern e Real) e l'unico ad aver vinto la Champions League per quattro volte.
La sua carriera in panchina inizia nel 1995 alla Reggiana, in Serie B. In seguito ha allenato Parma (1996-1998), Juventus (1999-2001) e Milan (2001-2009). Alla guida del club di Torino ha vinto una Coppa Intertoto Uefa nel '99 mentre alla guida dei rossoneri ha vinto uno scudetto, una Coppa Italia, una Supercoppa italiana, due Champions League, due Supercoppe Uefa e una Coppa del mondo.
Tra il 2009 e il 2011 è stato sulla panchina del Chelsea, aggiudicandosi la doppietta Premier League-FA Cup. Nella stagione 2011-2012 è subentrato in corsa sulla panchina del Paris Saint-Germain, con cui ha vinto la Ligue 1 al secondo tentativo, nel 2012-2013. Nell'estate del 2013 è stato ingaggiato dal Real Madrid, con cui si è aggiudicato la Coppa del Re, la Champions League, la Supercoppa e il Mondiale per club. Al Bayern Monaco nel 2016 ha vinto la Bundesliga e tra il 2018 e il 2021 ha allenato il Napoli e poi l'Everton. Dal 2021 siede ancora sulla panchina del Real Madrid, con cui ha vinto una Primera División, una Supercoppa spagnola, una Coppa del Re, una Champions League, una Supercoppa e una Coppa del mondo.
Carlo Magno, o Re Carlo, com'è soprannominato, nel 2020, per il cinquantenario del Paris Saint-Germain, è stato nominato miglior allenatore della storia del club, e nel 2019 la rivista francese France Football lo ha inserito fra i 50 migliori allenatori della storia del calcio.
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