Una Conference League conquistata nel maggio del 2022, la finale di Europa League persa il 25 maggio del 2023, due sesti posti in campionato, ma anche numerose polemiche con i vertici della Uefa e con gli arbitri che gli sono valse lunghe squalifiche sia in Italia che in Europa. Non è arrivato a festeggiare il triennio in giallorosso Jose Mourinho, la cui parabola sulla panchina della Roma si è chiusa mestamente con l'esonero.
Un'avventura che era cominciata sulle ali dell'entusiasmo, quando nel maggio del 2021 Dan e Ryan Friedkin erano andati personalmente a Londra e lo avevano portato nella Capitale con il loro aereo privato per ufficializzarlo, tra l'euforia dei tifosi, come 60mo allenatore nella storia della società. Fortemente voluto dalla dirigenza statunitense: contratto da 7 milioni netti l'anno più bonus per il ritorno in Italia dopo l'addio di 11 anni prima all'Inter e le esperienze con il Real Madrid e in Premier League. Il rapporto tra il lusitano e la società, iniziato come un amore travolgente, è sempre stato costellato di alti e bassi.
Totalmente passionale è, invece, la speciale relazione coltivata dal "number One" con la calda tifoseria romanista che lo ha osannato e anche seguito nelle sue invettive contro "il sistema" e gli arbitri.
All'inizio quella del portoghese è stata una cavalcata vincente. Prime partite con risultati incoraggianti, sempre se meglio in Europa che in Serie A, la stagione del debutto giallorosso si chiude con un deludente sesto posto in campionato, cancellato però dalla vittoria del 25 maggio della Conference League contro il Feyenoord: è la terza delle coppe in ambito continentale, ma per la Roma un traguardo di fatto inedito e per questo super celebrato. Mourinho taglia anche un traguardo personale, l'ennesimo, è il primo tecnico a vincere tutte e tre le attuali competizioni Uefa.
Mourinho fa sbarcare a Roma Dybala, che veste la maglia giallorossa dall'estate 2022: un altro salto di qualità anche in termini di immagine, anche se la stagione parte sempre senza lampi in campionato. Ma il portoghese riesce a riportare la squadra in finale, stavolta di Europa league: il miracolo però non si ripete, la Roma a Budapest a maggio 2023 non ripete il miracolo: i giallorossi perdono la finale contro il Siviglia ai calci di rigore tra le polemiche per la direzione arbitrale. Ma proprio le vistose proteste dell'allenatore creano un polverone che si conclude con una squalifica per Mourinho. Forse è in quel momento che i rapporti tra tecnico e Friedkin iniziano ad incrinarsi.
Il terzo anno si apre con aspettative più alte: arriva in estate l'attaccante Romelu Lukaku che, nelle intenzioni della società insieme ad altri acquisti, dovrebbe garantire il salto di qualità della squadra. I risultati però sono al di sotto delle aspettative. La media punti di Mourinho crolla. La Roma perde le ultime due partite, il derby con la Lazio in Coppa Italia e la partita con il Milan. Arriva l'esonero per il tecnico portoghese che lascia dopo 138 partite, di cui 68 vittorie, 30 pareggi e 40 sconfitte.
Per Mourinho si tratta, di fatto, del quinto esonero in carriera dopo quelli al Manchester United, al Tottenham, i due al Chelsea e quello al Real Madrid.
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