Un Chiesa versione CR7 ferma la corsa del Milan e rilancia la Juventus nella lotta scudetto. A San Siro si interrompe infatti la striscia di imbattibilità (27 partite) che durava da marzo della squadra di Pioli, che rimane prima in classifica (grazie al ko dell'Inter) ma si piega, complici anche le tante assenze, alla qualità e alla panchina dei bianconeri. Il 3-1 finale porta la firma di Chiesa, autore di una doppietta, ma per lunghi tratti i rossoneri se la sono giocata alla pari e a viso aperto, almeno finché le forze hanno assistito Leao e compagni dopo il momentaneo 1-1 di Calabria. Perché nella ripresa è arrivato il ruggito bianconero, spinto non solo dalla qualità dei titolari ma anche dalla panchina lunga a disposizione di Pirlo: l'ingresso di Kulusevski e McKennie (in gol per il definitivo 3-1) hanno dato lo slancio decisivo alla Juve, rientrata in pieno nella corsa scudetto a -7 dai rossoneri ma con una gara da recuperare, quella contro il Napoli.
I bianconeri rispondono così presenti nella lotta per il tricolore, anche senza splendere ma con alcune fiammata di alta qualità. Come quelle di Chiesa, vero trascinatore in una serata in cui Cristiano Ronaldo si vede poco o nulla. La prima occasione infatti capita sul destro dell'ex Fiorentina, che dopo un batti e ribatti centra il palo in un inizio di partita particolarmente frizzante, con buone opportunità da una parte e dell'altra. È però l'asse Dybala-Chiesa ad accendere la fredda serata di San Siro: il tacco dell'argentino lancia il compagno che brucia Hernandez e col destro ad incrociare sblocca il risultato. La reazione rossonera è da grande squadra, che dimostra comunque di meritare il primato anche con tante assenze. Ancora out Ibra, ad ispirare la manovra offensiva della squadra di Pioli è Leao, che sfiora il pareggio in un paio di occasioni trovando sempre le pronte risposte di Szczesny. Il portiere polacco, poi, deve salvare anche su un pericoloso tocco di Ramsey, ma deve capitolare poco dopo: l'ennesima ripartenza rossonera trova la difesa juventina scoperta, Leao serve Calabria che col piattone fa 1-1, tra le proteste bianconere per un contrasto Calhanoglu-Rabiot ad inizio azione su cui Irrati lascia correre. La ripresa si apre ancora all'insegna del Milan, con Dalot che chiama nuovamente in causa Szczesny.
Ma la Juve aumenta i giri e serve ancora una giocata di Chiesa per il nuovo vantaggio, dribbling secco al limite dell'area e mancino che si infila alla destra di Donnarumma. I rossoneri provano a reagire, ma l'ingresso di Kulusevski e McKennie sposta l'inerzia tra i piedi della squadra di Pirlo. E non è un caso se proprio sull'asse tra i due subentrati arriva il gol che di fatto chiude la gara, con lo statunitense che trova il 3-1 da due passi servito dall'ex Parma dopo una azione personale. Il Milan comunque dimostra tutto il suo coraggio, recrimina per un fallo tattico di Bentancur non sanzionato (sarebbe stato il secondo giallo) e prova ancora a riaprire la sfida. Non basta, però, per evitare la prima sconfitta dall'8 marzo 2020, che interrompe la striscia di 27 gare senza sconfitte e fa cadere anche l'ultima squadra rimasta imbattuta nel 2020/21 nei top campionati d'Europa. La battuta d'arresto lascia comunque i rossoneri in vetta alla classifica, che però ora può diventare sempre più affollata, soprattutto dopo il messaggio che la Juventus ha voluto mandare al campionato: per lo scudetto ci sono anche CR7 e compagni.
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