Sarà un derby della Madonnina a decretare il vincitore della Supercoppa Italiana in Arabia Saudita: il Milan raggiunge i cugini dell'Inter nella finalissima dell'Epifania, i rossoneri ribaltano la Juve e Sergio Conceicao vive un esordio da sogno sulla sua nuova panchina.
Yildiz dopo 21 minuti spiana la strada ai bianconeri che sembrano avere la gara in pugno, poi in quattro minuti tra il 26' e il 30' Pulisic su rigore e l'autogol di Gatti sul cross di Musah fanno esultare il portoghese. Il derby nella famiglia Conceicao viene rimandato: Sergio stringe i denti e nonostante la febbre è regolarmente in panchina, il figlio Francisco si ferma durante il riscaldamento e lascia il posto da titolare a Yildiz.
Thiago Motta conferma anche Mbangula con Koopmeiners alle spalle di Vlahovic, in mediana ripropone Thuram insieme a Locatelli e in difesa prosegue con l'esperimento McKennie terzino sinistro. Conceicao non stravolge nulla del Milan di Fonseca ma sceglie di rispolverare Bennacer dal primo minuto e recupera in extremis Pulisic, piazzato nel tridente con Morata e il classe 2005 Jimenez. In difesa non c'è Gabbia, ma a far coppia con Thiaw c'è Tomori, corteggiato proprio dalla Juve per il mercato di gennaio. Fin dai primi minuti i bianconeri sembrano più tonici e agguerriti, tanto da riconquistare tutti i palloni vaganti ma senza riuscire a concludere con pericolosità. Al 21', però, arriva l'azione del gol: Mbangula imbuca, Theo Hernandez manca l'intervento in scivolata e Yildiz fa esplodere un destro potente, con il portiere rossonero fulminato sul primo palo dalla botta del turco.
La squadra di Conceicao non reagisce e Di Gregorio vive 45 minuti di assoluta tranquillità, nei 60 secondi di recupero è ancora Yildiz a impegnare Maignan che questa volta respingere con i pugni. I due allenatori non fanno cambi per la ripresa, è ancora la Juve a partire con le occasioni migliori ancora del turco e di Vlahovic ma senza colpire. Al 55' Conceicao toglie Bennacer per inserire Musah, Theo ha sul destro il pallone dell'1-1 ma calcia incredibilmente alto dal limite dell'area piccola. I rossoneri passano ai due centravanti di peso con Abraham al posto di Jimenez, Thiago invece fa il contrario e toglie un punto di riferimento come Vlahovic per mettere Nico Gonzalez, oltre a Cambiaso per Mbangula.
E la partita cambia volto, l'episodio che sblocca i rossoneri arriva al 26': Locatelli atterra ingenuamente Pulisic in area, l'americano si presenta dal dischetto e batte Di Gregorio con il brivido e con una battuta centrale. I rossoneri sono indiavolati, in 4' completano la rimonta con il cross di Musah deviato da Gatti con il portiere bianconero troppo fuori dai pali. La Juve rischia grosso su una ripartenza rossonera guidata da Abraham e conclusa da Pulisic addosso a Di Gregorio, Koopmeiners si fa vedere solo su una punizione centrale e semplice per Maignan. All'ultimo dei cinque minuti di recupero, il destro di Gatti a botta sicura è respinto da Gabbia: il Milan batte la Juve, papà Sergio abbraccia il figlio Francisco e poi può iniziare la festa. Thiago Motta, invece, deve superare la prima sconfitta contro un'italiana, ed è un tonfo che fa molto rumore.
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