Il Milan spreca una grande occasione per espugnare il Franchi e continuare la scalata: nella serata del ritorno di Pioli a Firenze (acclamato dai suoi ex tifosi) non basta ai rossoneri il solito Rebic alla sesta rete da inizio anno. I viola rimasti in 10 poco dopo per l'espulsione di Dalbert riescono con cuore e carattere a riagguantare il match con un rigore (generoso) realizzato da Pulgar a 5' dalla fine. E addirittura in pieno recupero, approfittando del calo degli avversari, sono andati vicinissimi al raddoppio prima con Caceres poi con Vlahovic che ha fallito la più ghiotta delle occasioni. Dopo il successo interno col Torino Pioli ha confermato Ibrahimovic unica punta sostenuto da Rebic, Calhanoglu e Castillejo, in difesa fiducia al giovane Gabbia all'esordio dal primo minuto. Un solo cambio per Iachini rispetto alla formazione vittoriosa con la Sampdoria, Pulgar al posto dello squalificato Badelj, per il resto conferma del tandem offensivo Vlahovic-Chiesa. Gli applausi dei tifosi viola per Pioli alla prima da ex dopo le dimissioni dalla Fiorentina nell'aprile 2019. 'Uomo vero e grande condottiero, Stefano per sempre uno di noi' lo striscione apparso in curva Fiesole per il tecnico rossonero che si è unito agli applausi dei tifosi al minuto 13 dedicato a Astori. Il tutto a corredo di una gara che nelle prime battute ha visto il Milan cercare di imporre gioco e ritmo a una Fiorentina ordinata, che ha avrebbe potuto passare con Chiesa. Immediata risposta dell'ex Rebic: Dragowski attento sul colpo di testa del croato. Viola di nuovo pericolosi con Castrovilli ma l'emozione più forte è stata al minuto 35 quando Ibrahimovic ha strappato il pallone a Dalbert e battuto il portiere viola. L'arbitro Calvarese ha convalidato la rete ma avvisato dalla Var l'ha poi annullata per il controllo del pallone con la mano da parte dello svedese. A inizio ripresa il Milan ha sostituito Donnarumma, infortunatosi, con Begovic all'esordio e subito il bosniaco è stato impegnato da Chiesa. Dal vantaggio viola mancato a quello rossonero arrivato con Rebic pronto a sfruttare un'errata respinta di Caceres e fortunato sulla deviazione di Pulgar. La Fiorentina ha protestato invano per un precedente fallo di Conti su Castrovilli prima di restare in dieci per l'espulsione di Dalbert per fallo su Ibrahimovic da ultimo uomo: Calvarese lo aveva inizialmente ammonito prima di essere richiamato dalla Var. Pur in inferiorità numerica i viola, con l'ex Cutrone per Castrovilli, non si sono arresi e dopo l'annullamento per fuorigioco del gol di Castillejo, hanno sfiorato il pari con Vlahovic riuscendoci poco dopo con Pulgar su rigore per contatto Cutrone-Romagnoli: proteste rossonere ma convalida della Var. Finale incandescente con i viola di nuovo vicini al gol e il Milan che si rammarica per il mancato colpo del ko.
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